Usai terjadi pertempuran perjumpaan pada 11 Februari 1949 yang mengakibatkan gugurnya Letmuda Suwolo, selanjutnya, pada hari Minggu 20 Februari 1949 pagi, pasukan Belanda melakukan gerakan. Sasarannya ada Dander, dengan menggunakan tiga poros berkekuatan sekitar satu kompi.
<em><strong>Lubang-lubang dan batang-batang pohon pohon sengaja dipasang malang melintang pada jalan Bojonegoro - Babat, agar tentara Belanda dengan kendaraanya susah melintasi jalan tersebut.</strong></em>
Pusat Kecamatan Montong berhasil dikuasai kompeni sejak serbuannya pada 21 April 1949 silam. Sejak itulah, serdadu Belanda membuat pos militer di salah satu bangunan (sekarang Polsek Montong) untuk memperkuat kekuasaannya.
Agresi Militer ke II yang dilakukan pasukan Belanda di Indonesia, termasuk di Tuban-Bojonegoro, memuat banyak kisah. Berbeda dengan serdadu Belanda yang bertempur dengan persenjataan lengkap, tenaga profesional, dan logistik yang cukup, tentara dan barisan rakyat pejuang justru sebaliknya, bertempur dengan persenjataan yang terbatas.
Sekitar tujuh hari sebelum dilakukan penyerbuan ke Bojonegoro, Belanda telah menyiapkan jembatan darurat di Desa Simo, Kecamatan Soko, Kabupaten Tuban, tepi Bengawan Solo. Tempat itu juga yang menjadi kontak senjata dengan pasukan Ronggolawe yang bertugas mempertahankan kota. Terbentang Bengawan Solo dengan lebar sungai masih 80 meter saat itu, antara pasukan Ronggolawe dengan Belanda terjadi baku tembak.
<em><strong>Untuk menghambat gerak maju pasukan Belanda, salah satunya melewati jembatan Kaliketek, maka pada tanggal 22 Desember 1948 Tentara Genie Pelajar (TGP) mendapat tugas untuk menghancurkan jembatan yang menjadi penghubung antara Kabupaten Bojonegoro dengan Tuban di atas Bengawan Solo.</strong></em>
Perlahan namun pasti, Belanda mengetahui orang-orang yang diburunya memusatkan kekuatan berada di Montong. Daerah ini menjadi tempat penting kepemerintahan militer sejak 10 Januari 1949, saat Komandan KDM, R.E Soeharto berpindah dari Tlogo Nongko sampai 21 April 1949, ketika kepemerintahan dipindah lagi ke Jatirogo.
Tragedi Kepet dan beberapa pertempuran yang ada di desa-desa di sekitar Semanding, Grabagan, dan juga Jenu, bisa jadi masih melekat di ingatan masyarakat. Tempat itu merupakan titik-titik terjadi pertempuran antara pasukan gerilya dengan pasukan Belanda.
Selama pasukan Belanda menduduki wilayah Tuban dan Bojonegoro, mereka tidak hanya menggempur, tapi juga digempur pasukan-pasukan gerilya.
Belanda mulai merangsek ke pusat kota Tuban pada 20 Desember 1948 tanpa perlawanan berarti. Mereka tidak menemukan satu pejabat pentingpun yang masih tinggal. R.E Soeharto dan staf, orang yang terakhir tinggal di kota Tuban pun sudah mundur ke arah selatan, mengatur komandonya dari Desa Prunggahan Wetan, yang bersebelahan dengan Desa Prunggahan Kulon, Kecamatan Semanding, tempat Bupati Tuban KH Mustain.
