Kepala Desa Prambonwetan, Suratni, gugur ketika memimpin penghadangan pasukan Belanda di wilayah utara Rengel pada 17 Juli 1949. Selama Agresi Militer Belanda ke II di Tuban, Prambonwetan merupakan daerah penting yang selalu ramai lalu lintas pasukan gerilya.
Pagi setelah waktu Subuh, 23 Februari 1949, pasukan Letda Soetjipto yang sedang beristirahat di rumah Sadir, seorang tokoh masyarakat di Senori dikejutkan dengan informasi: pasukan Belanda sudah masuk wilayah Kecamatan Senori dengan personil dan senjata lengkap.
<strong><em>Masih pada bulan April 1949, sekitar pukul 07.00 WIB, seksi Dihar, seksi Supandi dan Seksi Noorcahyo dengan total kekuatan 100 orang masing-masing bersenjata, berkumpul di tengah tegalan di Desa Sumodikaran, Kecamatan Dande, tepatnya di sebelah barat jalan besar.</em></strong>
Akibat hujan yang turun malam hari, bom yang dipasang oleh pasukan gerilya sempat ngowos alias telat meledak saat kawat detonator ditarik. Sehingga, para serdadu belanda yang ada di gardu sempat melarikan diri dan mencari perlindungan sebelum bom itu memporakporandakan gardu.
<strong><em>Pada bulan April 1949, Seksi Supandi melakukan penghadangan di perempatan jalan besar Balen. Sementara di selatan kecamatan tersebut, yakni di Desa Sidobandung, sudah dipisah 4 regu yang mempunyai sasaran masing-masing.</em></strong>
Sebagian dari mereka yang kembali ke rumah dinas dengan membawa satu mayat temannya, berhasil menyergap dan menembak mati 7 orang yang terdiri dari 3 rakyat biasa dan Mantri Kehutanan Sastrosudarmo beserta Prajurit Kadir dan 2 Anggota TRIP.
<em>Serdadu Belanda melanjutkan gerakan untuk menduduki wilayah selatan Bojonegoro. Mereka menempati rumah dinas kehutanan dekat jembatan Desa Kedungsari. Sore hari saat sebagian serdadu, mandi di sungai, Pasukan Gerilya (Pager) Desa menembaki mereka dari ketinggian.</em>
Pada lereng utara Pegunungan Kendeng yakni mulai Sugihwaras, Bubulan hingga Ngambon, Bojonegoro menjadi tempat dan kedudukan unsur-unsur pimpinan militer dan sipil pada masa agresi militer Belanda ke dua.
Setelah menyelesaikan misi penghadangan Belanda di Mondokan, sisi barat kota Tuban, 9 Januari 1949, Letda Soetjipto langsung mengungsikan dua pasukannya yang terluka ke tempat perawatan kesehatan milik pejuang di Desa Tlogonongko, Kecamatan Semanding. Sementara dia sendiri, setelah memperkuat pasukan gerilya di wilayah Merakurak dan Montong kembali lagi ke pos pertahanan di Desa Saringembat, Kecamatan Singgahan.
<em><strong>Sumur-sumur minyak mentah adalah salah satu kunci kedatangan pasukan Belanda ke Indonesia. Di Tuban, sumur-sumur minyak mentah itu berada di wilayah selatan, berbatasan langsung dengan Kabupaten Bojonegoro dan Cepu, Blora.</strong></em>
