Sebagai tempat pusat pengendali pemerintahan dan militer, Desa Temayang mempunyai peranan penting dalam kedudukannya dan menentukan bagi keberhasilan perjuangan mempertahankan kemerdekaan negara dan bagsa, khususnya bagi Wehreise Brigade Ronggolawe.
Setelah peristiwa cepat yang terjadi di Sumodikaran, yakni 100 pasukan gerilya belum berhasil melumpuhkan 5 serdadu yang melintas, pada bulan Mei 1949, seksi Dihar dan Supandi mengadakan pertemuan di Wedi.
Kepala Desa Prambonwetan, Suratni, gugur ketika memimpin penghadangan pasukan Belanda di wilayah utara Rengel pada 17 Juli 1949. Selama Agresi Militer Belanda ke II di Tuban, Prambonwetan merupakan daerah penting yang selalu ramai lalu lintas pasukan gerilya.
Pagi setelah waktu Subuh, 23 Februari 1949, pasukan Letda Soetjipto yang sedang beristirahat di rumah Sadir, seorang tokoh masyarakat di Senori dikejutkan dengan informasi: pasukan Belanda sudah masuk wilayah Kecamatan Senori dengan personil dan senjata lengkap.
<strong><em>Masih pada bulan April 1949, sekitar pukul 07.00 WIB, seksi Dihar, seksi Supandi dan Seksi Noorcahyo dengan total kekuatan 100 orang masing-masing bersenjata, berkumpul di tengah tegalan di Desa Sumodikaran, Kecamatan Dande, tepatnya di sebelah barat jalan besar.</em></strong>
Akibat hujan yang turun malam hari, bom yang dipasang oleh pasukan gerilya sempat ngowos alias telat meledak saat kawat detonator ditarik. Sehingga, para serdadu belanda yang ada di gardu sempat melarikan diri dan mencari perlindungan sebelum bom itu memporakporandakan gardu.
<strong><em>Pada bulan April 1949, Seksi Supandi melakukan penghadangan di perempatan jalan besar Balen. Sementara di selatan kecamatan tersebut, yakni di Desa Sidobandung, sudah dipisah 4 regu yang mempunyai sasaran masing-masing.</em></strong>
<em>Serdadu Belanda melanjutkan gerakan untuk menduduki wilayah selatan Bojonegoro. Mereka menempati rumah dinas kehutanan dekat jembatan Desa Kedungsari. Sore hari saat sebagian serdadu, mandi di sungai, Pasukan Gerilya (Pager) Desa menembaki mereka dari ketinggian.</em>
<em><strong>Sumur-sumur minyak mentah adalah salah satu kunci kedatangan pasukan Belanda ke Indonesia. Di Tuban, sumur-sumur minyak mentah itu berada di wilayah selatan, berbatasan langsung dengan Kabupaten Bojonegoro dan Cepu, Blora.</strong></em>
<em><strong>Lubang-lubang dan batang-batang pohon pohon sengaja dipasang malang melintang pada jalan Bojonegoro - Babat, agar tentara Belanda dengan kendaraanya susah melintasi jalan tersebut.</strong></em>
