Pusat Kecamatan Montong berhasil dikuasai kompeni sejak serbuannya pada 21 April 1949 silam. Sejak itulah, serdadu Belanda membuat pos militer di salah satu bangunan (sekarang Polsek Montong) untuk memperkuat kekuasaannya.
Agresi Militer ke II yang dilakukan pasukan Belanda di Indonesia, termasuk di Tuban-Bojonegoro, memuat banyak kisah. Berbeda dengan serdadu Belanda yang bertempur dengan persenjataan lengkap, tenaga profesional, dan logistik yang cukup, tentara dan barisan rakyat pejuang justru sebaliknya, bertempur dengan persenjataan yang terbatas.
Perlahan namun pasti, Belanda mengetahui orang-orang yang diburunya memusatkan kekuatan berada di Montong. Daerah ini menjadi tempat penting kepemerintahan militer sejak 10 Januari 1949, saat Komandan KDM, R.E Soeharto berpindah dari Tlogo Nongko sampai 21 April 1949, ketika kepemerintahan dipindah lagi ke Jatirogo.
