Sebagai tempat pusat pengendali pemerintahan dan militer, Desa Temayang mempunyai peranan penting dalam kedudukannya dan menentukan bagi keberhasilan perjuangan mempertahankan kemerdekaan negara dan bagsa, khususnya bagi Wehreise Brigade Ronggolawe.
Setelah peristiwa cepat yang terjadi di Sumodikaran, yakni 100 pasukan gerilya belum berhasil melumpuhkan 5 serdadu yang melintas, pada bulan Mei 1949, seksi Dihar dan Supandi mengadakan pertemuan di Wedi.
<strong><em>Masih pada bulan April 1949, sekitar pukul 07.00 WIB, seksi Dihar, seksi Supandi dan Seksi Noorcahyo dengan total kekuatan 100 orang masing-masing bersenjata, berkumpul di tengah tegalan di Desa Sumodikaran, Kecamatan Dande, tepatnya di sebelah barat jalan besar.</em></strong>
Akibat hujan yang turun malam hari, bom yang dipasang oleh pasukan gerilya sempat ngowos alias telat meledak saat kawat detonator ditarik. Sehingga, para serdadu belanda yang ada di gardu sempat melarikan diri dan mencari perlindungan sebelum bom itu memporakporandakan gardu.
<strong><em>Pada bulan April 1949, Seksi Supandi melakukan penghadangan di perempatan jalan besar Balen. Sementara di selatan kecamatan tersebut, yakni di Desa Sidobandung, sudah dipisah 4 regu yang mempunyai sasaran masing-masing.</em></strong>
Sebagian dari mereka yang kembali ke rumah dinas dengan membawa satu mayat temannya, berhasil menyergap dan menembak mati 7 orang yang terdiri dari 3 rakyat biasa dan Mantri Kehutanan Sastrosudarmo beserta Prajurit Kadir dan 2 Anggota TRIP.
<em>Serdadu Belanda melanjutkan gerakan untuk menduduki wilayah selatan Bojonegoro. Mereka menempati rumah dinas kehutanan dekat jembatan Desa Kedungsari. Sore hari saat sebagian serdadu, mandi di sungai, Pasukan Gerilya (Pager) Desa menembaki mereka dari ketinggian.</em>
Pada lereng utara Pegunungan Kendeng yakni mulai Sugihwaras, Bubulan hingga Ngambon, Bojonegoro menjadi tempat dan kedudukan unsur-unsur pimpinan militer dan sipil pada masa agresi militer Belanda ke dua.
<em><strong>Sumur-sumur minyak mentah adalah salah satu kunci kedatangan pasukan Belanda ke Indonesia. Di Tuban, sumur-sumur minyak mentah itu berada di wilayah selatan, berbatasan langsung dengan Kabupaten Bojonegoro dan Cepu, Blora.</strong></em>
<strong><em>Letda Soetjipto, namanya diabadikan di sebuah patung dan jalan di sisi barat kota Tuban. Jalan dan tempat patung itu berdiri, dulunya adalah medan pertempuran yang menjadi saksi tangkasnya pasukan Letda Soetjipto mempermainkan pasukan Belanda yang bersenjata lebih canggih.</em></strong>
