<em>Serdadu Belanda melanjutkan gerakan untuk menduduki wilayah selatan Bojonegoro. Mereka menempati rumah dinas kehutanan dekat jembatan Desa Kedungsari. Sore hari saat sebagian serdadu, mandi di sungai, Pasukan Gerilya (Pager) Desa menembaki mereka dari ketinggian.</em>
Pada lereng utara Pegunungan Kendeng yakni mulai Sugihwaras, Bubulan hingga Ngambon, Bojonegoro menjadi tempat dan kedudukan unsur-unsur pimpinan militer dan sipil pada masa agresi militer Belanda ke dua.
<em><strong>Sumur-sumur minyak mentah adalah salah satu kunci kedatangan pasukan Belanda ke Indonesia. Di Tuban, sumur-sumur minyak mentah itu berada di wilayah selatan, berbatasan langsung dengan Kabupaten Bojonegoro dan Cepu, Blora.</strong></em>
<strong><em>Letda Soetjipto, namanya diabadikan di sebuah patung dan jalan di sisi barat kota Tuban. Jalan dan tempat patung itu berdiri, dulunya adalah medan pertempuran yang menjadi saksi tangkasnya pasukan Letda Soetjipto mempermainkan pasukan Belanda yang bersenjata lebih canggih.</em></strong>
Agresi Militer ke II yang dilakukan pasukan Belanda di Indonesia, termasuk di Tuban-Bojonegoro, memuat banyak kisah. Berbeda dengan serdadu Belanda yang bertempur dengan persenjataan lengkap, tenaga profesional, dan logistik yang cukup, tentara dan barisan rakyat pejuang justru sebaliknya, bertempur dengan persenjataan yang terbatas.
Sekitar tujuh hari sebelum dilakukan penyerbuan ke Bojonegoro, Belanda telah menyiapkan jembatan darurat di Desa Simo, Kecamatan Soko, Kabupaten Tuban, tepi Bengawan Solo. Tempat itu juga yang menjadi kontak senjata dengan pasukan Ronggolawe yang bertugas mempertahankan kota. Terbentang Bengawan Solo dengan lebar sungai masih 80 meter saat itu, antara pasukan Ronggolawe dengan Belanda terjadi baku tembak.
<em><strong>Untuk menghambat gerak maju pasukan Belanda, salah satunya melewati jembatan Kaliketek, maka pada tanggal 22 Desember 1948 Tentara Genie Pelajar (TGP) mendapat tugas untuk menghancurkan jembatan yang menjadi penghubung antara Kabupaten Bojonegoro dengan Tuban di atas Bengawan Solo.</strong></em>
Tragedi Kepet dan beberapa pertempuran yang ada di desa-desa di sekitar Semanding, Grabagan, dan juga Jenu, bisa jadi masih melekat di ingatan masyarakat. Tempat itu merupakan titik-titik terjadi pertempuran antara pasukan gerilya dengan pasukan Belanda.
Selama pasukan Belanda menduduki wilayah Tuban dan Bojonegoro, mereka tidak hanya menggempur, tapi juga digempur pasukan-pasukan gerilya.
Belanda mulai merangsek ke pusat kota Tuban pada 20 Desember 1948 tanpa perlawanan berarti. Mereka tidak menemukan satu pejabat pentingpun yang masih tinggal. R.E Soeharto dan staf, orang yang terakhir tinggal di kota Tuban pun sudah mundur ke arah selatan, mengatur komandonya dari Desa Prunggahan Wetan, yang bersebelahan dengan Desa Prunggahan Kulon, Kecamatan Semanding, tempat Bupati Tuban KH Mustain.